La città vecchia ha sostanzialmente conservato immutato il suo impianto urbanistico.
Ha caratteristiche di straordinario interesse; è un continuo sovrapporsi di strutture edilizie di varie epoche e di diverse matrici culturali.
Ha vie strette e tortuose, un intrico di strade, secondo una tipologia che s'incontra nel mondo islamico; tale impianto vario si fa risalire alla prima metà del 900 d. C., periodo in cui la città fu conquistata dai Saraceni, che la dominarono per circa trenta anni.
Una strada principale, Via Antonietta De Pace, la divide in due zone, lungo la direzione est - ovest, (scirocco e tramontana) secondo una pianificazione classica delle città greche.
L'isola è interamente circondata da una cinta bastionata, che si sviluppa per una lunghezza di circa un chilometro e mezzo; dopo l'eccidio di Otranto da parte dei Turchi (1480) e la prima metà del secolo successivo, la città infatti si operò alla costruzione di strutture difensive attea fronteggiare i continui attacchi di nemici.
Di questa cinta bastionata, che aveva il suo fulcro nel Castello, resta oggi la sola parte bassa, essendo stata demolita fino al livello stradale tra il 1879 e il 1887.
Una strada panoramica, la Riviera, aperta sul posto delle antiche mura, consente di passeggiare attorno all'isola, godendo di scenari entusiasmanti.
